1927年，是中国历史上一个最黑暗的时代。反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖。原来热烈响应了革命的青年，一下子从火的高潮堕入了夜的深渊。他们中的一部分人，找不到革命的前途。他们在痛苦中陷入彷徨迷惘，他们在失望中渴求着新的希望的出现，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。
《雨巷》发表于1928年，诗人在低沉的调子里，抒发自己沉重的情绪。在绵绵细雨中，他怀着痛苦而朦胧的“希望”，“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长而又寂寥的雨巷”里。诗人的自我形象是孤独伤感的。但在那寂寥的雨巷里，却也寄寓着诗人对现实不满、失望和痛苦的情绪。
戴望舒写这首诗的时候只有二十一二岁。一年多以前，他与同学杜衡、施蛰存、刘呐鸥一起从事革命的文艺活动，并加入了共产主义青年团，用他的热情的笔投入了党的宣传工作。1927年3月，还因宣传革命而被反动当局逮捕拘留过。“四・一二”政变后，他隐居江苏松江，在孤寂中嚼味着“在这个时代做中国人的苦恼”。(《望舒草・序》)他这时候所写的《雨巷》等诗中便自然贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪;这种彷徨感伤的情绪，不能笼统地说是纯属个人的哀叹，而是现实的黑暗和理想的幻灭在诗人心中的投影。
《雨巷》这首诗，写一位沉醉于感情追求的青年，常常独自彷徨在悠长的雨巷，等待一位姣好的姑娘，因为姑娘的家就在雨巷的尽头。除了春雨打在油纸伞上的声音，雨巷是寂寥的。主人公希望逢着的这位姑娘，她结着愁怨，她家的篱墙颓圮了，她显然受到命运的打击;她惆怅、凄清、叹息、迷茫，但她没有颓唐，没有乞求;她是冷漠和高傲的，她仍然是那么妩媚动人，她在沉重的悲哀中没有低下高贵的头，像一面迎风招展的旗子一样忍受着落到头上的磨难。诗人在这里表现了人的尊严和顽强的生命力。但诗人笔下的姑娘是感伤的，他拿丁香来比喻她。中国古诗里有许多吟咏丁香的名句，如“丁香能结雨中愁”，“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”等等。丁香开花，在仲春时节，诗人们往往对着丁香伤春，说丁香是愁晶。丁香花白色或紫色，色香都不轻佻。丁香是美丽、高洁、愁怨三位一体的象征。丁香姣好，但易凋谢。丁香一样的姑娘，是做着脆弱的梦的姑娘，她的愁怨自然少不了。
在长久的期待中，姑娘终于来了，在雨中哀怨，“她静默地走近”，有时两颗心灵已经接近于互相理解了，然而又终于失望了，“又投出太息一般的眼光”，终于从身边飘过去，二人间的距离又重新拉开。这两位彷徨者都得了同一种抑郁病，因而同病相怜。然而，正因为病症相同，不可能互相拯救，只得分手。他们是在彷徨，更是在彷徨中继续追求。从诗的更深的象征意蕴看，戴望舒诗中的姑娘形象往往就是他的理想的化身。他彷徨求索，就是为了寻找姑娘――理想。姑娘出现了，但是，“像梦中飘过”一样，只在面前一闪，转瞬便消失了，连同她的颜色，她的芬芳，她的太息与她的惆怅，空留下主人公自己在雨巷独自彷徨。一切都是寂静的，雨打动纸伞，更增加了雨巷的寂寥。
在《雨巷》中，诗人创造了一个丁香一样的结着愁怨的姑娘的象征性的抒情形象。这显然是受古代诗词中一些作品的启发。用丁香结，即丁香的花蕾，来象征人们的愁心，是中国古代诗词中一个传统的表现方法。如李商隐的《代赠》诗中就有过“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”的诗句。南唐李景更把丁香结和雨中惆怅联在一起了。他有一首《浣溪沙》：手卷真珠上玉钩，依前春恨锁重楼。风里落花谁是主?思悠悠!青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁。
回首绿波三楚暮，接天流。这首诗里就是用雨中丁香结做为人的愁心的象征的，很显然，戴望舒从这些诗词中吸取了描写愁情的意境和方法，用来构成《雨巷》的意境和形象。这种吸收和借鉴是很明显的。
但是，能不能说《雨巷》的意境和形象就是旧诗名句“丁香空结雨中愁”的现代白话版的扩充和“稀释”呢?我以为不能这么看。在构成《雨巷》的意境和形象时，诗人既吸吮了前人果汁，又有了自己的创造。
戴望舒受法国象征派的影响很深，强调表现自我的感觉，喜欢追求意象的朦胧，用象征的表现手法展现形象。《雨巷》里的许多形象，都凄婉迷茫，充满象征意味。象征主义是十九世纪末法国诗歌中崛起的一个艺术流派。他们以世纪末的颓废反抗资本主义的秩序。在表现方法上，强调暗示隐喻等手段表现内心瞬间的感情。这种艺术流派于“五四”运动退潮时期传入中国。第一个大量利用象征主义方法写诗的是李金发。戴望舒早期的创作也明显地接受了法国象征派的影响，他的创作的一个重要特点，就是注意挖掘诗歌暗示隐喻的能力，在象征性的形象和意境中抒情。《雨巷》就体现了这种艺术上的特点。戴望舒作为现代派象征主义诗人的代表，运用象征主义的手法塑造了悠长寂寥的雨巷、丁香般的姑娘、独行者的形象，也传达出诗人内心的苦闷和彷徨，给我们呈现出那个时代知识分子的心理状态。诗里那撑着油纸伞的诗人，那寂寥悠长的雨巷，那像梦一般地飘过有着丁香一般忧愁的姑娘，并非真实生活本身的具体写照：而是充满象征意味的的抒情形象。我们不一定能够具体说出这些形象所指的全部内容，但我们可以体味这些形象所抒发的的朦胧的诗意。那个社会现实的气氛，那片寂寞徘徊的心境，那种追求而不可得的希望，在《雨巷》描写的形象里，是既明白又朦胧，既确定又飘忽地展示在读者眼前。想象创造了象征，象征扩大了想象。这样以象征方法抒情的结果，使诗人的感情心境表现得更加含蓄蕴藉，也给读者留下了驰骋想象的广阔天地，感到诗的余香和回味。
