李商隐的诗大部分都与时政有关，早期的李商隐对从政是有所期待的，所以他的诗中陈词激昂，在一段时间里也仿写过像李贺的诗体，不过在835年，他目睹朝中官员被宦官所害，当时的时政黑暗，李商隐的思想与创作也发生了变化，许多借古讽今的史诗开始出现。
李商隐的诗成功之处就是能将历史与现实融合在一起，这样的讽刺力度更强，而且李商隐更抓住典型然后展开挖掘，将自己的感情与议论寓含其中，是很有魅力的诗人。李商隐的《夜雨寄北》中何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时就是在晚期所做，还有李商隐的《锦瑟》其中句句是名言，留下了此情可待成追忆，只是当时已惘然很好的阐释了人生的悲欢离合只在一瞬间。李商隐的诗一共有536首，不过现在较有名气的有《登乐游原》、《无题》、《无题二首》、《嫦娥》、《瑶池》等等。
李商隐是一位留世作品较多的诗人，他的诗若是以爱情为主题则是以凄切之美，大多是异地相思。如果主题是时政则是里揭露黑暗，借古讽今为主。李商隐的时在诗坛还是很有地位的，不过由于陷入“牛李之争”，李商隐最后是潦倒终生，这位才子一生不得志实在可惜。
李商隐的名诗
《晚晴》是李商隐笔下的一首著名五言律诗，该诗描绘的是雨过天晴以后整个世界明朗清净以及生机勃勃的景象，传达了诗人发自内心的欣喜以及乐观开怀的胸襟，是诗人初到桂林当幕僚时心情明媚的典型作品。
诗文大意为，独自一人深居简出地过着简单清净的生活，俯瞰着城门之外的曲城，春天已经过去，如今夏日里甚是清朗。青草尽受过雨水的浸淹过后，终于等到了天空的怜爱，开始放晴了。我自己登上高高的楼阁，借着栏杆眺望远处，天高地阔，而落日的余晖柔和地斜斜地照进窗户。南方鸟儿的小巢应经被阳光晒干了，而它们自己也再一次恢复了轻盈的体态。
李商隐在创作这首诗时，因为之前身陷牛李党派的斗争中饱受排挤与屈辱，在官场上的形式极度不利，于是离开长安，接受邀请来到桂林当幕僚，这个阶段是他在离开政治斗争的漩涡后初次感受到别人的信任以及生活的温暖，于是在精神上得到了一定的释放，心态逐渐转好，遂作了这首《晚晴》。
不得不说，这是一首隐含寓托的诗，这首诗的写法更加接近于有意与无意两者之中的“兴”，李商隐在最初创作时或许本无此意，不过只是在登高望远之时触景生情，于是诗意大发作下此诗而已。然而情景结合，诗人将那一瞬间的独有体会寓于眼所能见的风景之中，因此显得浑然天成，不露痕迹。
李商隐代表作
李商隐在对诗歌方面的贡献，有一个很大的特别之处在于他独创的无题诗，他一生写有“无题”数首，其中众人耳熟能详的名句“心有灵犀一点通”就是出自他的《无题·昨夜星辰昨夜风》，这首诗是诗人用以追忆自己当时所见的艳情场面。
从内容上面看，第一句中用“昨夜”来指出是追忆往事，而第三四两句则是用他物来作比较，“身无彩凤”写的是当时之情。而五六句则是从两人之间的默契转为对于整个宴会的描写，而到了七八句则是从恋情的愉悦写到了“听鼓应官”导致欢情荡然无存。整首诗从诗人的心理活动着手，他的感受真实细致，将一段可意却不可言的感情描写得错综复杂而又刻画入微，令人在悲凉的基调与氛围下读起来似解非解，既像写给相恋却不能相伴的爱人，又像是写给难以相识的君臣关系，看似如此却又仿佛没这么世俗，将李诗的妙义展露无遗。
从诗文大意上看，全诗讲的是，昨天晚上星辰璀璨，夜间伴有微微凉风。我们酒宴定在画楼的西边，桂堂的东部。我们身体上缺乏能够得以齐飞的彩凤两翼，心中却如同有神异的犀牛般能感受彼此的情思。共同猜拳嬉闹，隔着位子对饮暖心，分成小组玩行酒令，得出胜负被烛光映得满脸通红。只可惜五更已打，我要去上早朝了，只能赶马赴秘书省，如同随风飘荡的蓬蒿。
